La afiliación de Osvaldo Pugliese al Partido Comunista, provocó la censura de sus tangos, su persecución y encarcelamiento, primero durante el gobierno de Juan Domingo Perón, y posteriormente durante el gobierno de facto, autodenominado la “Revolución Libertadora”.
Varias veces cayó preso el viejo Pugliese, durante cortos periodos de tiempo. Y varias veces evitó ser capturado.
Cuenta que en una oportunidad se encontraba tocando en un club y lo intentaron detener en pleno concierto. Tras un escándalo, el dueño del local logró que la policía esperara a que el músico terminase de tocar para ser llevado. “Fue el concierto más largo de mi vida”, comentaría luego Pugliese. Tocó La Cumparsita durante dos horas sin parar. Con tanto tiempo, fue posible organizar una salida por la puerta del fondo para evitar que lo capturaran, y escapar.
Sin embargo, más de una vez cayó preso, y el trato que presos y oficiales le daban tras las rejas era excepcional. Era llamado “Maestro”, era respetado y mimado por todos. Pese a esto, nunca se aprovecho de la situación. Pelaba papas y limpiaba pisos como todos los demás presos.
Pero tenía un trato especial. Durante las horas de siesta la gente lo rodeaba y lo interrogaba. Incluso los propios presos le acercaban letras de tangos para que los musicalizara. De ahí salieron tangos carcelarios como “34 a comer”, “Parar la olla”, “La pintada”.
Cuenta Enrique Medina en Página 12 del 3 de marzo de 2009:
“En la comisaría fue tratado con el respeto y admiración que su figura merecía. Todo el cuerpo policial se sintió honrado, se podría decir que casi prestigiado, con su breve estadía. Tanto fue así que el comisario, cuando lo invitó a Pugliese a tomar mate en su despacho, mandó traer facturas de las finas, no las baratas que compraban para ellos, y muy especialmente “tortitas negras”, que eran las preferidas del maestro. En la ocasión, Pugliese, militante al fin, entre mate y mate le explicó al comisario las bondades de las teorías comunistas y los beneficios de afiliarse al partido. Medido y discreto, el comisario rajó por la tangente argumentando que él era hincha de D’Arienzo y amante de las medialunas de grasa”
Durante estos periodos de encarcelamiento, su orquesta, huérfana de director, seguía tocando y aguantando en las tablas pese a los conflictos económicos y sociales de la época. Algunas de las orquestaciones y arreglos de ese entonces los hacia Pugliese desde la cárcel misma y luego los enviaba para que fueran ensayados por sus muchachos.
De ese modo, la orquesta de Osvaldo Pugliese continuaba tocando, sin Pugliese.
El piano se preparaba y se afinaba, pero quedaba solo, como a la espera de alguien, y sobre su teclado los músicos colocaban un clavel rojo en representación y recuerdo de su maestro.